喜剧演员艾维·辛格是这样一个人：非常介意自己犹太人的出身；自认为有童年阴影，看了十六年心理医生没见好转却一直付钱看；有点阿Q精神，但对人生却充满消极；喜欢一直讲无聊的笑话。正因为自身的神经质特质，艾维经历了两次失败的婚姻。艾维遇到了安妮，――个一直梦想成为歌星的女孩，两人渐渐堕入爱河。安妮在艾维的帮助下歌唱技巧迅速提高，但她的父母却反对她与艾维来往。安妮得到了唱片商托尼的注意，获邀前往好莱坞录唱片，艾维跟着前往了好莱坞向安妮求婚。

Lenny（伍迪·艾伦 Woody Allen 饰）是一个体育新闻记者，他的第二个妻子Amanda（海伦娜·邦汉·卡特 Helena Bonham Carter 饰）则是一个画家。Amanda想要个孩子，于是她不顾Lenny的反对领养了一个小孩，Lenny给他取名为Max。Max非常可爱，也很聪明，在Lenny和Amanda的关爱下茁壮成长，转眼间已经5岁了。然而Lenny却发现他和Amanda之间的激情已经越来越少。强烈的好奇心驱使着Lenny去寻找Max的真正母亲。经过多方打听，他找到了Max的母亲Linda（米拉·索维诺 Mira Sorvino 饰）。此时的Linda是一个演色情片的演员，也是一个妓女。Lenny试图改变Linda的生活，两人经常聚在一起聊天。而另一方面，Amanda也被画廊的合作者Jerry猛烈追求。Linda终于在Lenny的帮助下摆脱了妓女的生活，并和Lenny介绍的男子开始约会。然而有一天，Lenny还是发现了Amanda和Jerry的奸情......　　饰演Linda的米拉·索维诺凭借此片获得奥斯卡最佳女配角奖。

故事发生在20世纪的30年代，雷（西恩·潘 Sean Penn 饰）是当时红极一时的爵士乐传奇人物。由于早年生活困顿，成名后雷养成了挥金如土的恶习，压抑许久的他放纵自己迷失在由金钱和美女组成的奢侈世界里。一位名叫海蒂（萨曼莎·莫顿 Samantha Morton 饰）的普通洗衣女工深深的爱上了雷，愿意为雷付出一切，而雷亦对单纯的海蒂抱有好感。可是，此时的雷并不想过早的走入安定的家庭生活，更何况，雷可是一位艺术家啊，对于艺术家来说，婚姻难道不正是灵感的坟墓吗？就这样，雷和海蒂渐行渐远。之后，雷娶了性感妖娆的作家布兰奇（乌玛·瑟曼 Uma Thurman 饰），却发现布兰奇是比自己还要放浪形骸的“交际花”。直到此时，雷才想起了海蒂的好，可是雷没有把握，这个单纯可爱的女孩如今还会一如既往的包容他，接纳他吗？

CW•布里格斯（伍迪·艾伦饰）是20世纪40年代美国纽约著名的北海岸保险公司的最出色的保险调查员，他的拿手绝活是能窥探犯人心中所想，从而轻而易举地破案。自从老板请来了“效率专家”贝蒂，这一切就改变了。贝蒂新官上任，带来新的策划新的管理方式，布里格斯成为被开刀的第一人。二人之间火药味甚浓。在同事乔治的生日会上，他俩被魔术师叫上台，在玉蝎子的魔力下，二人被催眠，醒来后对刚才发生的事一无所知。之后城内接二连三发生珠宝盗窃事件，而被窃珠宝的报警装置是布里格斯亲手设置的，没有他是不可能破开的。在调查案件中，肯辛顿家的尤物女儿（查理兹·塞隆饰）主动约他约会，他怀疑她的动机。而贝蒂请来侦探协助他调查让他更为不快。贝蒂是上司的情人，因为老板迟迟不肯跟妻子离婚而倍感伤心。神使鬼差走到了布里格斯家跟他倾诉，布里格斯怀疑是贝蒂泄漏了公司机密，随后贝蒂对他的示爱更令他加深怀疑。要在一系列欢笑嬉闹中，最后才想起一切缘自当初的那个玉蝎子的魔法，这些盗窃案最后还撮合了一对天作之合。

年轻情侣盖茨比与艾什莉来到纽约曼哈顿共度周末，却阴差阳错开始了各自的行程。盖茨比在与女演员茜的热吻中意乱情迷，艾什莉则在多款男神的热辣眼神中沦陷。文艺少男的躁动与甜心少女的迷乱，分别在这个下雨天的城市里谱写着耐人寻味的浪漫。

穷小子威尔顿为改变自己的命运，从爱尔兰来到伦敦当起网球教练，立誓要凭一身网球绝技混入对该运动情有独钟的上流社会。结识富家公子哥汤姆后，他得到机会，对方的妹妹克罗伊对他一见钟情，其后，在对方的父亲的相助下，威尔顿顺利混入上流社会。正当要与克罗伊谈婚论嫁时，威尔顿邂逅汤姆的女友、来自美国的女演员诺拉，后者同样在为进入上流社会做着不懈的努力。相似经历令两人萌生真情，但威尔顿并没为诺拉放弃自己的计划。一切梦想都成真后，威尔顿重遇已与汤姆分手的诺拉，两人旧情复燃，威尔顿开始在她与妻子之间周旋。不久，诺拉怀孕坚拒堕胎，威尔顿迎来人生的赛点。

一个美国女大学生桑德拉（斯嘉丽·约翰逊饰），为了替学校报纸寻找独家新闻，来到英国伦敦采访一个电影导演。在调查和采访的过程中，她参加了魔术师希德（伍迪·艾伦饰）一次魔术戏法表演，在密闭的箱中她遇见了一个离世 的资深记者鬼魂。记者生前是一个为了拿到独家新闻无所不尽其用的人。他在去往阴间的船上从一个被害的前任秘书口中得知“塔罗牌杀手”竟然是英俊多金的贵族彼得（休·杰克曼饰）。他不想让这有爆炸性的新闻埋葬，于是找上桑德拉希望她帮他完成心愿。面对这个千载难逢的机会，桑德拉决定深入虎穴，拉上魔术师希德假扮父女混进上流社会，接近彼得。事情顺利得令人惊讶，桑德拉与彼得成了甜蜜的一对。然而塔罗牌杀手又继续行动……

从看到阿曼达第一眼起，杰瑞就深深的爱上了她，尽管此时的杰瑞身边已有佳人相伴而阿曼达亦名花有主，但这残酷的事实依旧无法阻挡杰瑞渴求阿曼达的心。并且，撇开世俗道德不谈，两人也确实是天设地造的一对。就这样，都并非“自由身”的两人走到了一起，而他们之间的私情很快就东窗事发了，杰瑞的女友和阿曼达的男友选择退出，杰瑞终于可以名正言顺的和阿曼达出双入对了。如果你以为故事到这里就结束了那可真是大错特错，好不容易在一起的杰瑞和阿曼达之间发生了巨大的分歧和矛盾，两人之间的感情眼看着岌岌可危，为此，杰瑞向自己的导师大卫求助，殊不知，这个在自己眼中无坚不摧的男人，在生活上其实也千疮百孔。

影片从朱娜（娜塔莎·雷昂 Natasha Lyonne 饰）的视角出发，展现了一个大家庭中的成员追求真爱的幸福光景。准姐夫霍尔顿（爱德华·诺顿 Edward Norton 饰）一直想找机会向生性浪漫的表姐斯凯勒（德鲁·巴里摩尔 Drew Barrymore 饰）求婚，而后者似乎迷 上了一个有前科的犯罪分子菲利（蒂姆·罗斯 Tim Roth 饰）。生父乔·柏林（伍迪·艾伦 Woody Allen 饰）走出上一段婚姻后一直都保持着单身的状态，直到有夫之妇赛迪尔（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）出现，尽管朱娜极力撮合生父与赛迪尔的这段姻缘，但真正的结果只有乔自己能够掌控。妹妹劳拉（娜塔丽·波特曼 Natalie Portman 饰）暗恋着一个几乎不曾有过交流的男生。至于朱娜自己呢，曾经夸下海口绝不谈恋爱的她，居然闪电般地坠入了与一名威尼斯小伙的爱河之中。爱情就是这样可遇不可求，圣诞节就要来了，这群快乐又善良的人们能否在这个合家团圆的节日之中找到自己的真爱呢？

哈里是一个才华横溢的著名作家，由于他神经兮兮、过于疯狂，他一直过着支离破碎、混乱无序的生活。他把身边的人和周围发生的事都写进自己的小说里，把自己和多名女性的感情生活也写成小说出版，由此哈里伤害和得罪了身边很多人。哈里的真实生活与小说中的虚构情节不断交织，同时哈里发现自己的灵感开始枯竭。在哈里的生活过得一团糟的时候，他被母校邀请回校接受名誉学位，但他找不到一个可以陪他一起去的伴儿。第二天朋友理查德来陪他，路上他还从前妻手中拐来自己的儿子一同前去。四人在途中又遇到了什么，到达目的地之后又有什么状况？哈里试图解构自己的现实生活、解构自己小说中的虚构人物的生活、解构小说人物在自己生活中起到的影响，这个不能正常运作自己的生活，却只能在艺术中发挥才能的天才作家，究竟能不能解构出自己人生中的“真相”。