故事发生在90年代的台湾，电视台女主持丁玉梅（杨林 饰）因为节目《神童世界》收视率不佳而面临被炒鱿鱼的危机，所以她请香港朋友程凌（岑建勋 饰）帮忙，计划做一期象棋神童的节目挽回收视率。这时，他们遇到了一个名叫王圣方的孩子，他具有预测未来的特异功能，这让众人看到了希望……　　在寻找小棋王的过程中，程凌时常被自己的回忆打断——在文革时期，他跟随表哥倪斌（金士杰 饰）参加轰轰烈烈的知识青年上山下乡运动。在列车上，他们结识了痴迷下棋的王一生（梁家辉 饰）和学美术出身的阿城（严浩 饰），此后他们在农场遇到了一系列的麻烦，后来王一生因为一次疏忽而锒铛入狱，幸亏倪斌用“传家宝”——一副元代象棋用来送礼疏通，才帮他度过难关。后来王一生在众人帮助下，参加了一场特殊的棋王大战，结果出人意料……　　本片根据著名作家阿城的同名小说改编。

周公是个70多岁的富翁，因为妻子不能生育，想娶个年轻的姑娘生个儿子继承产业。一次偶然的机会他相中了一个名叫带水的渔家女，于是买了好多时髦的东西送给带水的父母作为聘礼。而正值怀春佳龄的带水却看上了周的手下——风度翩翩的夏公子，夏公子以捧带水做明星的托口哄住她。怎料带水举止粗俗，品性不羁，忍受不了严格的瘦身美体的训练。而一直暗恋带水的炒蚬仔公子娇眼看着心上人执迷不悟地做富贵痴梦，展开了一场谐趣层生的夺妻大战……

九十年代初期，布华泉（郭富城）才四十岁，已经擢升至英国香港帝国东印度公司的管理阶层，风头直盖洋人，可谓一时无两。他出生于渔民家庭，二十岁才念小学一年级，他去面试的时候，学历一栏上只填上“识字”二字，如何能在往后的日子挣扎成为华人大班，除了凭一己之努力外，还配合了英国将管治香港殖民地的主权交回中国的时间因素 。 布华泉的长相也不像是纯种中国人，人们都很诧异为什么在避风塘会出现一个像外国人的渔民？阿泉也很想知道自己身世的秘密，他有六个弟妹，全跟他的长相都不一样，他很想问明原委，但双亲总不肯透露端倪，每次总落得捱打下场。 一次出海遇到颱风，泉父葬身大海，从此泉妈（何超仪/鲍起静）肩负重责，除了照顾孩子们，还负上很多债项，逼得把子女有的送进孤儿院，有的送给亲戚，自己就到别人船上做工。 这时候，阿泉通过友人刘超力（梁祖尧）的引领，考进了帝国东印度公司做杂役，阿泉可以一边工作，一边读书。阿泉在上升期间，认识了一位由外国回来的时尚职业女性 – Fion（刘心悠），在职场上，这位既漂亮又能干的女士切切实实的帮了阿泉不少。阿泉在事业上拼搏而忽略家庭，新的地位带来了新的烦恼，青梅竹马的妻子阿娣（杨采妮）承受了很多内心的煎熬。 另一方面，泉妈从没有放弃过骨肉团聚的希望，她努力认字，誓要考取船主牌，争取让孩子回到船上一家团聚。这时候已到了1997，香港政权交接前连日暴雨，在英国国旗降下前，阿泉发现了自己样子像外国人的秘密。

1938年，日军的铁蹄蹂躏中华大地，而江南水乡的吴府却宛如立身桃花之源，过着与世隔绝的安逸生活。吴府女主人吴太太40岁寿宴那天，其好友康太太难产，命悬一线。吴太太匆匆赶往好友处，在此偶遇孤儿院的洋人医生安德鲁。安德鲁不顾中国传统观念的偏见，用西洋医术将康太太从死神手中夺回。不久，吴府请安德鲁为少爷吴凤慕传授西学。凤慕同情爱慕父亲的小妾秋明，但父亲已为其定下康家的小姐为妻。凤慕每天闷闷不乐，而吴太太却和安德鲁在授课中逐渐为对方所吸引。这两对人的恋情将何去何从？

本片根据三毛最后一部同名作品改编。日伪时期，女作家沈韶华（林青霞 饰）在报纸上连载她的自传体小说《白玉兰》，很多情节感同身受。某日，她接到了一位神秘的读者来信。她对这个名叫章能才（秦汉 饰）的男人充满了好奇。终于，两人见面，一见钟情。然而，因为章是汉奸，常有外人滋事，令韶华很是不安。此时，她的闺中密友月 凤（张曼玉 饰）因与男友（严浩 饰）赌气，来找她倾诉。韶华一边规劝，一边把爱人介绍给她。三人一起出游，感情很好。然而，见到日本军人凌辱中国人，月凤顿觉章面目可憎。三人闹得不欢而散。此后，时局动荡，日本投降，国共开战，韶华的情感经历了更加复杂的波澜……

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　　在香港生活的珊珊（顾美华 饰）得知祖母在乡下过世，动身返回阔别20年的潮汕老家，为祖母奔丧，同时也是想借机逃离城市里的烦恼。与快节奏的城市生活相比，珊珊的老家依旧保持着记忆中朴实隽永的生活。珊珊与儿时的玩伴阿珍（斯琴高娃 饰）和孝松（谢伟雄 饰）重逢，此时的两人已结为夫妻，珊珊的到来打破了原本波澜不惊的乡间生活。　　而珊珊光鲜的城里人生活的背后是不为人知的艰辛和无奈：父亲的早逝、与妹妹的决裂、感情生活受挫……短暂的归乡旅程结束，故事中每个人的人生又会因这场久别重逢发生怎样的变化呢？　　《似水流年》获得第四届香港电影金像奖最佳影片、最佳导演、最佳剧本、最佳女演员 、最佳新人、最佳美术指导6项奖。