哈尔（杰克•布莱克 饰）的父亲竟然在临终前跟儿子说以后一定要找最美丽的女孩做终身伴侣。于是他开始上演追逐不同美女的戏码，可是他的相貌平平，遇到了不少挫折。早已过了而立之年的他仍不愿违背父亲的遗愿，直到他受到了某位专家的催眠，逐步改变他以貌取人的的毛病，他观赏美女的的眼光竟然开始了很大程度上的的下降，后来他甚至爱上了体重达到150公斤的露丝玛丽（格温妮丝•帕特洛 饰），哈尔全然不介意露丝玛丽笨重的身材，他感觉自己的女友是最善良的人，无可救药的彻底爱上了对方。　　好友马里西奥不忍哈尔有个相貌如此不堪的女友，经想方设法要破除掉施用在哈尔身上的催眠术……

这部充满阳刚气氛的影片，主要描述在贫民窑一同长大的四个男孩，他们有着不同的个性，却有着共同的理想，希望未来能成为黑社会的龙头老大。Lansky是一个商业经济头脑发达的人；Benny体格强壮，做事易于冲动；Luciano则人缘极好，于是他利用自己所长，最终有机会铲除了黑帮前辈老大；Costello则深谙仕途之道，擅长玩弄手腕，后成为出色的政治人物。影片就围绕他们四人的成长过程推展剧情，人物性格刻划较为细腻。

米歇尔法尔盖特是一位温文尔雅的英国人，他在纽约开了一家拍卖行，最近更是投入了有生以来的第一次恋爱。与美丽的女友吉娜约会三个月后，米歇尔鼓起勇气，决定向女友求婚。可让米歇尔吃惊和气愤的是，吉娜承认很爱他，但同时声明决不会与他结婚。米歇尔追踪吉娜到吉娜父亲法兰克的意大利小饭馆发现；里面的一群美籍意大利人特别严肃，对法兰克也格外尊敬。原来吉娜的父亲正是一个黑帮的头目，吉娜不希望米歇尔卷入不必要的麻烦。为了赢得心爱的女人米歇尔决定阻止黑帮的行动。可是却被法兰克暗算，拍卖行成了黑帮的“洗钱所”，而米歇尔也莫名其妙地成了黑帮的同谋，还成了黑帮里臭名昭著的“大人物”人送外号“狡猾蓝眼睛”……