第五个季节集中在媒体行业。巴尔的摩太阳报面对利润的下滑、记者和新闻的数量减少、新闻质量下降的困境，如何报道被杀流浪者的新闻专题。　　第四季结束后的十五个月，市长Carcetti削减警局预算缩减教育赤字迫使案件调查中止。McNulty回到重案组，通过伪造证据制造了流浪者连环杀人案。暗自联系记者，得到社会关注，最终争取到市长支持查案。McNulty 将所得资源分配给警局的侦探使得多个案件取得重大进展……

在好友夫妇克莱德（约翰·奥提兹 John Ortiz 饰）和露西（达芬妮·鲁宾-维佳 Daphne Rubin-Vega 饰）的介绍下，杰克（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰）认识了漂亮可爱的女孩康妮（艾米·莱安 Amy Ryan 饰），长久以来的单身生活让杰克立刻就坠入了情网，展开了追求康妮的一系列准备。　　对于杰克的热情攻势，康妮十分受用，在她的梦想里，在船上来一场独特的浪漫约会对拉近两人之间的关系来说必不可少，而就在康妮和杰克的感情稳步升级之时，克莱德和露西之间的感情却发生了破裂，他们之间究竟发生了什么？与此同时，这一变故让杰克明白，独自面对灵魂和感情的深渊是每一个人都无法逃脱的宿命。